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The synthesis of 3,5-di-O-benzyl-d-pinitol has been stereoselectively accomplished through intramolecular aldolization of 2,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-l-lyxo-hexos-5-ulose followed by reduction with NaBH(OAc)3. Computational analysis [DFT calculations at the B3LYP/6-31G(d) level] suggests that d-pinitol in water largely prefers the conformation corresponding to the 1C4 one of a α-l-rhamnopyranoside unit, being thus a good candidate for its mimicking.
Catelani, G., D'Andrea, F., Griselli, A., Guazzelli, L., Legnani, L., Toma, L. (2008). A new stereoselective approach to a selectively protected derivative of D-pinitol and its evaluation as alpha-L-rhamnopyranose mimetic. TETRAHEDRON LETTERS, 49(29-30), 4534-4536 [10.1016/j.tetlet.2008.05.040].
A new stereoselective approach to a selectively protected derivative of D-pinitol and its evaluation as alpha-L-rhamnopyranose mimetic
Catelani Giorgio
;D'Andrea Felicia;Griselli Alessio;Guazzelli Lorenzo;LEGNANI, LAURA;TOMA, LUCIO
2008
Abstract
The synthesis of 3,5-di-O-benzyl-d-pinitol has been stereoselectively accomplished through intramolecular aldolization of 2,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-l-lyxo-hexos-5-ulose followed by reduction with NaBH(OAc)3. Computational analysis [DFT calculations at the B3LYP/6-31G(d) level] suggests that d-pinitol in water largely prefers the conformation corresponding to the 1C4 one of a α-l-rhamnopyranoside unit, being thus a good candidate for its mimicking.
Catelani, G., D'Andrea, F., Griselli, A., Guazzelli, L., Legnani, L., Toma, L. (2008). A new stereoselective approach to a selectively protected derivative of D-pinitol and its evaluation as alpha-L-rhamnopyranose mimetic. TETRAHEDRON LETTERS, 49(29-30), 4534-4536 [10.1016/j.tetlet.2008.05.040].
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/10281/351998
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simulazione ASN
Il report seguente simula gli indicatori relativi alla propria produzione scientifica in relazione alle soglie ASN 2023-2025 del proprio SC/SSD. Si ricorda che il superamento dei valori soglia (almeno 2 su 3) è requisito necessario ma non sufficiente al conseguimento dell'abilitazione. La simulazione si basa sui dati IRIS e sugli indicatori bibliometrici alla data indicata e non tiene conto di eventuali periodi di congedo obbligatorio, che in sede di domanda ASN danno diritto a incrementi percentuali dei valori. La simulazione può differire dall'esito di un’eventuale domanda ASN sia per errori di catalogazione e/o dati mancanti in IRIS, sia per la variabilità dei dati bibliometrici nel tempo. Si consideri che Anvur calcola i valori degli indicatori all'ultima data utile per la presentazione delle domande.
La presente simulazione è stata realizzata sulla base delle specifiche raccolte sul tavolo ER del Focus Group IRIS coordinato dall’Università di Modena e Reggio Emilia e delle regole riportate nel DM 598/2018 e allegata Tabella A. Cineca, l’Università di Modena e Reggio Emilia e il Focus Group IRIS non si assumono alcuna responsabilità in merito all’uso che il diretto interessato o terzi faranno della simulazione. Si specifica inoltre che la simulazione contiene calcoli effettuati con dati e algoritmi di pubblico dominio e deve quindi essere considerata come un mero ausilio al calcolo svolgibile manualmente o con strumenti equivalenti.
