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EnglishEnantiopure chiral amidic derivatives of sinapic acid were oxidised with hydrogen peroxide using horseradish peroxidase (HRP) as the catalyst to give the aryltetraline dilignol thomasidioic acid. Trans-diastereoselectivity and enantioselectivity in the formation of thomasidioic acid was observed. Computational methods show that the enantioselectivity is controlled by the beta-beta oxidative coupling step, while the diastereoselectivity is controlled by the stability of the reactive conformation of the intermediate quinomethide.
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http://hdl.handle.net/10281/3868| Citazione: | Zoia, L., Bruschi, M., Orlandi, M., Tolppa E-L, & Rindone, B. (2008). Asymmetric biomimetic oxidations of phenols: The mechanism of the diastereo- and enantioselective synthesis of thomasidioic acid. MOLECULES, 13(1), 129-148. |
| Tipo: | Articolo in rivista - Articolo scientifico |
| Carattere della pubblicazione: | Scientifica |
| Titolo: | Asymmetric biomimetic oxidations of phenols: The mechanism of the diastereo- and enantioselective synthesis of thomasidioic acid |
| Autori: | Zoia, L; Bruschi, M; Orlandi, M; Tolppa E-L; Rindone, B |
| Autori interni: | ORLANDI, MARCO EMILIO TOLPPA, EEVA-LIISA RINDONE, BRUNO BRUSCHI, MAURIZIO ZOIA, LUCA |
| Data di pubblicazione: | gen-2008 |
| Lingua: | English |
| Rivista: | MOLECULES |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su rivista |
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