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EnglishOxidation with pyridinium chlorochromate of the aminoalditols 3 and 5, obtained by reaction of a protected aldose with a primary amine and then with a Grignard reagent, affords alpha-keto-acid derivatives which undergo decarboxylation to lactams 4 and 6. Starting from 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose, lactam 4 is the only product, whereas starting from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose or -mannose, alpha-keto ester 7 is the main product.
Cipolla, L., Nicotra, F., & Pangrazio, C. (1996). Synthesis of azasugars. Unexpected results in the oxidative cyclization of aminoalditols. GAZZETTA CHIMICA ITALIANA, 126(10), 663-666.
| Citazione: | Cipolla, L., Nicotra, F., & Pangrazio, C. (1996). Synthesis of azasugars. Unexpected results in the oxidative cyclization of aminoalditols. GAZZETTA CHIMICA ITALIANA, 126(10), 663-666. | |
| Tipo: | Articolo in rivista - Articolo scientifico | |
| Carattere della pubblicazione: | Scientifica | |
| Titolo: | Synthesis of azasugars. Unexpected results in the oxidative cyclization of aminoalditols | |
| Autori: | Cipolla, L; Nicotra, F; Pangrazio, C | |
| Autori: | ||
| Data di pubblicazione: | 1996 | |
| Lingua: | English | |
| Rivista: | GAZZETTA CHIMICA ITALIANA | |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su rivista |
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http://hdl.handle.net/10281/31747
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