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EnglishThe synthesis of 3-O-benzoyl azidosphingosine 1 through a stereoconvergent approach is described. Nucleophilic addition of the Grignard reagent of 1-pentadecyne to cyclohexylidene-D-glyceraldehyde results in a mixture of diastereoisomeric propargylic alcohols. Subsequent enzymatic separation of these diastereoisomers, mediated by lipase from Candida antarctica, Mitsunobu inversion on the wrong diastereoisomer and extremely efficient introduction of azide using a chloromesylate leaving group affords the title compound in 30% overall yield
Compostella, F., Franchini, F., Giovenzana, G., Panza, L., Prosperi, D., & Ronchetti, F. (2002). Chemoenzymatic stereoconvergent synthesis of 3-O-benzoyl azidosphingosine. TETRAHEDRON-ASYMMETRY, 13(8), 867-872 [10.1016/S0957-4166(02)00201-X].
| Citazione: | Compostella, F., Franchini, F., Giovenzana, G., Panza, L., Prosperi, D., & Ronchetti, F. (2002). Chemoenzymatic stereoconvergent synthesis of 3-O-benzoyl azidosphingosine. TETRAHEDRON-ASYMMETRY, 13(8), 867-872 [10.1016/S0957-4166(02)00201-X]. | |
| Tipo: | Articolo in rivista - Articolo scientifico | |
| Carattere della pubblicazione: | Scientifica | |
| Presenza di un coautore afferente ad Istituzioni straniere: | No | |
| Titolo: | Chemoenzymatic stereoconvergent synthesis of 3-O-benzoyl azidosphingosine | |
| Autori: | Compostella, F; Franchini, F; Giovenzana, G; Panza, L; Prosperi, D; Ronchetti, F | |
| Autori: | ||
| Data di pubblicazione: | 2002 | |
| Lingua: | English | |
| Rivista: | TETRAHEDRON-ASYMMETRY | |
| Digital Object Identifier (DOI): | http://dx.doi.org/10.1016/S0957-4166(02)00201-X | |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su rivista |
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