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EnglishThe 1-phenyl-3-butenyl (PBU) protecting group was alternatively introduced in position 4 or 6 by regioselective opening of methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranose with allyltrimethylsilane in the presence of the Lewis acid promoters TMSOTf or AlCl3. The PBU group was selectively removed, in presence of t-butyldimethylsilyl, trityl or acetyl protecting groups, with acids (TFA) or using Pd(CH3CN)2Cl2.
Peri, F., Cipolla, L., La Ferla, B., & Nicotra, F. (2000). Regioselection and orthogonality of the 1-phenyl-3-butenyl (PBU) protecting group in glucopyranosides. CARBOHYDRATE LETTERS, 4(1), 21-27.
| Citazione: | Peri, F., Cipolla, L., La Ferla, B., & Nicotra, F. (2000). Regioselection and orthogonality of the 1-phenyl-3-butenyl (PBU) protecting group in glucopyranosides. CARBOHYDRATE LETTERS, 4(1), 21-27. | |
| Tipo: | Articolo in rivista - Articolo scientifico | |
| Carattere della pubblicazione: | Scientifica | |
| Titolo: | Regioselection and orthogonality of the 1-phenyl-3-butenyl (PBU) protecting group in glucopyranosides | |
| Autori: | Peri, F; Cipolla, L; La Ferla, B; Nicotra, F | |
| Autori: | ||
| Data di pubblicazione: | 2000 | |
| Lingua: | English | |
| Rivista: | CARBOHYDRATE LETTERS | |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su rivista |
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http://hdl.handle.net/10281/16625
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